Stres karena perjodohan yang dipaksakan keluarganya, Sir Richard Wyndham berjalan pulang dalam keadaan mabuk. Tak disangka, dia malah mendapati seorang pemuda, yang berusaha kabur dari jendela lantai dua sebuah rumah, terjatuh dalam pelukannya! Yang mengejutkan, ternyata pemuda itu adalah seorang gadis yang tengah menyamar! Bukanlah hal yang pantas bagi seorang gadis belia untuk berkelairan sendirian tanpa pendamping, maka Sir Richard memutuskan untuk mengawal gadis aneh bernama Pen Penelope itu. Banyak petualangan seru yang mereka lalui. Dari kereta yang terperosok masuk parit, perkenalan dengan seorang pencuri, hingga terlibat kasus pembunuhan.