Roman Kalah dan Menang menceritakan peristiwa-peristiwa selama Perang Dunia II, pendudukan Jepang di Indonesia serta perjuangan untuk kemerdekaan.
Roman ini mempertentangkan jiwa humanisme dalam bentuk seorang cendekiawan Swiss dengan jiwa bushido Jepang dalam bentuk seorang samurai. Meski tidak seia dan sekata, tapi antara keduanya telah terjadi percintaan yang mesra. Roman ini sarat akan konflik batin dan dialog seputar soal rasio, keuniversalan, humanisme dunia modern serta perang itu sendiri yang tidak jelas makna dan tujuannya.