Chastity Duncan dilanda kebosanan kerena harus mengurus sang ayah yang terus merasa bersalah karena telah menghabiskan kekayaan keluarga mereka. Untungnya, Chastity masih memiliki bisnis jasa perjodohan dan surat kabar, The Mayfair Lady, untuk menyibukkan diri. Kebosanan Chastity berubah menjadi badai emosi yang membingungkan ketika ia-menyamar sebagai Mayfair Lady-menerima seorang dokter sebagai klien yang meminta dicarikan seorang istri.